Đề cương ôn tập học kỳ II môn Hóa lớp 11

A. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ

I. MỞ ĐẦU VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

1. Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ

- Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO₂, muối cacbonat…).

- Hóa học hữu cơ là nghành hóa học nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.

2. Phân loại hợp chất hữu cơ

- Thường chia thành hai loại

            + Hiđrocacbon

            + Dẫn xuất hiđrocacbon

3. Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ

- Đặc điểm cấu tạo: Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị.

- Tính chất vật lý:      

+ Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp.

+ Phần lớn không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.

- Tính chất hóa học:

+ Các hợp chất hữu cơ thường kém bền với nhiệt và dễ cháy.

+ Phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm và theo nhiều hướng khác nhau, nên tạo ra hỗn hợp nhiều sản phẩm.

4. Sơ lược về phân tích nguyên tố

a. Phân tích định tính

* Mục đích: Xác định nguyên tố nào có trong hợp chất hữu cơ.

* Nguyên tắc: Chuyển các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giản rồi nhận biết chúng bằng các phản ứng đặc trưng.

b. Phân tích định lượng

* Mục đích: Xác định thành phần % về khối lượng các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ.

* Nguyên tắc: Cân chính xác khối lượng hợp chất hữu cơ, sau đó chuyển nguyên tố C → CO₂, H → H₂O, N → N₂, sau đó xác định chính xác khối lượng hoặc thể tích của các chất tạo thành, từ đó tính % khối lượng các nguyên tố.

* Biểu thức tính toán:

\({{\mathrm{m}}_{\mathrm{C}}}\mathrm{=}\frac{{{\mathrm{m}}_{\mathrm{C}{{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}}}}\mathrm{.12}}{\mathrm{44}}\mathrm{(g)}\); \({{\mathrm{m}}_{\mathrm{H}}}\mathrm{=}\frac{{{\mathrm{m}}_{{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{O}}}\mathrm{.2}}{\mathrm{18}}\mathrm{(g)}\); \({{\mathrm{m}}_{\mathrm{N}}}\mathrm{=}\frac{{{\mathrm{V}}_{{{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}}}}\mathrm{.28}}{\mathrm{22,4}}\mathrm{(g)}\)

- Tính được: 

%O = 100 - %C - %H - %N

II. CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Công thức đơn giản nhất

a. Định nghĩa

- Công thức đơn giản nhất là công thức biểu thị tỉ lệ tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử.

b. Cách thiết lập công thức đơn giản nhất

- Thiết lập công thức đơn giản nhất của hợp chất hữu cơ C_xH_yO_z là thiết lập tỉ lệ

2. Công thức phân tử

a. Định nghĩa

- Công thức phân tử là công thức biểu thị số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử.

b. Cách thiết lập công thức phân tử

- Có ba cách thiết lập công thức phân tử

* Dựa vào thành phần % khối lượng các nguyên tố

- Cho CTPT C_xH_yO_z: ta có tỉ lệ

\(\frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{ = }}\frac{{{\rm{12}}.{\rm{x}}}}{{\% {\rm{ C}}}}{\rm{ = }}\frac{{{\rm{1}}.{\rm{y}}}}{{\% {\rm{ H}}}}{\rm{ = }}\frac{{{\rm{16}}.{\rm{z}}}}{{\% {\rm{ O}}}}\)

Từ đó ta có:

\(\mathrm{x=}\frac{\mathrm{M}\mathrm{. }\!\!%\!\!\text{ C}}{\mathrm{12}\mathrm{.100}}\); \(\mathrm{y=}\frac{\mathrm{M}\mathrm{. }\!\!%\!\!\text{ H}}{\mathrm{1}\mathrm{.100}}\); \(\mathrm{z=}\frac{\mathrm{M}\mathrm{. }\!\!%\!\!\text{ O}}{\mathrm{16}\mathrm{.100}}\)

* Dựa vào công thức đơn giản nhất

* Tính trực tiếp theo khối lượng sản phẩm cháy

B. HIDROCACBON

I. ANKAN

1. Khái niệm - Đồng đẵng - Đồng phân - Danh pháp

a. Khái niệm

- Ankan là hidrocacbon no mạch hở có CTTQ C_nH_2n+2 (n≥1). Hay còn gọi là parafin

- Các chất CH₄, C­_2­H₆, C₃H₈ …. C_nH_2n+2 hợp thành dãy đồng đẳng của ankan.

b. Đồng phân

- Từ C₄H₁₀ trở đi có đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch C).

- Thí dụ: C₅H₁₀ có ba đồng phân:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂CH₃;

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃;

CH₃-C(CH₃)₂-CH₃

c. Danh pháp

- Nắm tên các ankan mạch không nhánh từ C₁ → C₁₀

- Danh pháp thường.

            - n - tên ankan tương ứng (n- ứng với mạch C không phân nhánh)

            - iso - tên ankan tương ứng (iso- ở C thứ hai có nhánh -CH₃).

            - neo - tên ankan tương ứng (neo- ở C thứ hai có hai nhánh -CH₃).

- Danh pháp quốc tế: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + an

Thí dụ:   \(\overset{\mathrm{1}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\mathrm{-}\overset{\mathrm{2}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\mathrm{H(C}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\mathrm{)-}\overset{\mathrm{3}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{-}\overset{\mathrm{4}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\)

(2-metylbutan)

- Bậc của nguyên tử C trong hiđrocacbon no được tính bằng số liên kết của nó với các nguyên tử C khác.

Thí dụ:  \(\overset{\mathrm{I}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\mathrm{-}\overset{\mathrm{IV}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{(C}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{-}\overset{\mathrm{III}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\mathrm{H(C}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\mathrm{)-}\overset{\mathrm{II}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{-}\overset{\mathrm{I}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\)

2. Tính chất vật lý

- Từ CH₄ → C₄H₁₀ là chất khí.

- Từ C₅H₁₂ → C₁₇H₃₆ là chất lỏng.

- Từ C₁₈H₃₈ trở đi là chất rắn.

3. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế bởi halogen (đặc trưng cho hidrocacbon no)

- Clo có thể thế lần lượt từng nguyên tử H trong phân tử metan

   CH₄   +  Cl₂   \(\xrightarrow{\mathrm{askt}}\) CH₃Cl + HCl

- Các đồng đẵng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự metan

- Nhận xét: Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc cao hơn dể bị thế hơn nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc thấp hơn.

b. Phản ứng tách.

\({{\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2n+2}}}\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{, xt}}{{\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2n}}}\mathrm{+}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\)

\({{\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2n+2}}}\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{, xt}}{{\mathrm{C}}_{\mathrm{n }\!\!'\!\!\text{ }}}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2n }\!\!'\!\!\text{ }}}\mathrm{+}{{\mathrm{C}}_{\mathrm{m}}}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2m+2}}}\mathrm{(n=n }\!\!'\!\!\text{ +m)}\)

- Thí dụ

CH₃-CH₃      \(\xrightarrow{\mathrm{50}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{C, xt}}\)   CH₂=CH₂    +   H₂

c. Phản ứng oxi hóa.

C_nH_2n+2   +  \(\frac{\mathrm{3n+1}}{\mathrm{2}}\)O₂   →   nCO₂ + nH₂O 

4. Điều chế:

a. Phòng thí nghiệm:

- CH₃COONa + NaOH \(\xrightarrow{\mathrm{CaO, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\) CH₄↑+       Na₂CO₃

- Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄↑ +  4Al(OH)₃

b. Trong công nghiệp:

Đi từ khí thiên nhiên, khí mỏ dầu và từ dầu mỏ.

II. ANKEN

1. Khái niệm - Đồng phân - Danh pháp

a. Khái niệm:

- Anken là hidrocacbon không no mạch hở có một nối đôi trong phân tử. Có CTTQ là C_nH_2n (n)

- Các chất C₂H₄, C₃H₆, C₄H₈ . . . C_nH_2n (n≥2) hợp thành dãy đồng đẵng của anken.

b. Đồng phân: Có hai loại đồng phân

- Đồng phân cấu tạo: (Đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi)

Thí dụ: C₄H₈ có ba đồng phân cấu tạo.

CH₂=CH-CH₂-CH₃;CH₃-CH=CH-CH₃;   CH₂=C(CH₃)-CH₃

- Đồng phân hình học (cis - trans): Cho anken có CTCT: abC=Ccd.

Điều kiện để xuất hiện đồng phân hình học là: a ≠ b và c ≠ d.

c. Danh pháp:

- Danh pháp thường: Tên ankan nhưng thay đuôi an = ilen.

+ Ví dụ: C₂H₄ (Etilen), C₃H₆ (propilen)

- Danh pháp quốc tế (tên thay thế):

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + en

+ Ví dụ:   \(\overset{\mathrm{4}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\mathrm{-}\overset{\mathrm{3}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\mathrm{H=}\overset{\mathrm{2}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\mathrm{H-}\overset{\mathrm{1}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\)                                (C₄H₈)    But-2-en

                \(\overset{\mathrm{1}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{=}\overset{\mathrm{2}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\mathrm{(C}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\mathrm{)-}\overset{\mathrm{3}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\)                              (C₄H₈) 2 - Metylprop-1-en

2. Tính chất vật lý

Ở điều kiện thường thì

- Từ C₂H₄ → C₄H₈ là chất khí.

- Từ C₅H₁₀ trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.

3. Tính chất hóa học

a. Phản ứng cộng (đặc trưng)

* Cộng H₂: C_nH_2n+H₂ \(\xrightarrow{\mathrm{Ni, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\)C_nH_2n+2

 CH₂=CH-CH₃+H₂ \(\xrightarrow{\mathrm{Ni, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\)CH₃-CH₂-CH₃

* Cộng Halogen: C_nH_2n  + X₂ → C_nH_2nX₂

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

Phản ứng anken tác dụng với Br₂ dùng để nhận biết anken (dd Br₂ mất màu)

* Cộng HX (X: Cl, Br, OH . . .)

Thí dụ:

CH₂=CH₂   +    HOH     \(\xrightarrow{{{\mathrm{H}}^{\mathrm{+}}}}\)    CH₃-CH₂OH

CH₂=CH₂   +    HBr       \(\xrightarrow{{}}\)      CH₃-CH₂Br

- Các anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi cộng HX có thể cho hỗn hợp hai sản phẩm

- Quy tắc Maccopnhicop: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn).

b. Phản ứng trùng hợp:

Điều kiện: Phân tử phải có liên kết đôi C=C.

c. Phản ứng oxi hóa:

- Oxi hóa hoàn toàn:

C_nH_2n  + \(\frac{\mathrm{3n}}{\mathrm{2}}\)O_{2\(\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\)}nCO₂ + nH₂O

- Oxi hóa không hoàn toàn: Anken có thể làm mất màu dung dịch B₂ và dung dịch thuốc tím. Phản ứng này dùng để nhận biết anken và hợp chất chứa liên kết \(\pi\).

4. Điều chế

a. Phòng thí nghiệm:

C_nH_2n+1OH \(\xrightarrow{{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{S}{{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}}\mathrm{, 17}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{C}}\) C_nH_2n+H₂O

b. Điều chế từ ankan:

C_nH_2n+2\(\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{, p, xt}}\)C_nH_2n + H₂

III. ANKADIEN

1. Định nghĩa - Phân loại - Danh pháp

a. Định nghĩa: Là hidrocacbon không no mạch hở, trong phân tử chứa hai liên kết C=C, có CTTQ C_nH_2n-2 (n)

- Ví dụ: CH₂=C=CH₂, CH₂=CH-CH=CH₂ . . .

b. Phân loại:

Có ba loại:

- Ankadien có hai liên kết đôi liên tiếp.

- Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau bởi một liên kết đơn (ankadien liên hợp).

- Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên.

c. Danh pháp:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên anka mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + đien.

CH₂=CH-CH=CH₂ (buta-1,3-đien)

2. Tính chất hóa học

a. Phản ứng cộng (H₂, X₂, HX)

* Cộng H₂:

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ \(\xrightarrow{\mathrm{Ni, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\)CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

* Cộng brom: 

Cộng 1:2

CH₂=CH-CH=CH₂+ Br₂ (dd) \(\xrightarrow{\mathrm{-8}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{C}}\) CH₂=CH-CHBr-CH₂Br (spc)

Cộng 1:4        

CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ (dd)\(\xrightarrow{\mathrm{4}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{C}}\)CH₂Br-CH=CH-CH₂Br (spc)

Cộng đồng thời vào hai liên kết đôi

CH₂=CH-CH=CH₂ +  2Br₂ (dd) \(\xrightarrow{{}}\) CH₂Br-CHBr-CHBr-CH₂Br

* Cộng HX

Cộng 1:2        

CH₂=CH-CH=CH₂ + HBr   \(\xrightarrow{\mathrm{-8}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{C}}\)CH₂=CH-CHBr-CH₃ (spc)

Cộng 1:4        

CH₂=CH-CH=CH₂+ HBr   \(\xrightarrow{\mathrm{4}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{C}}\)      CH₂=CH-CH₂-CH₂Br (spc)

b. Phản ứng trùng hợp:

VD: 

                                                          (cao su buna)

c. Phản ứng oxi hóa:

- Oxi hóa hoàn toàn

2C₄H₆   +  11O₂     \(\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\)   8CO₂    +    6H₂O

- Oxi hóa không hoàn toàn: Tương tự như anken thì ankadien có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím. Phản ứng này dùng để nhận biết ankadien.

3. Điều chế

- Được điều chế từ ankan tương ứng bằng phản ứng tách H₂.

CH₃CH₂CH₂CH₃\(\xrightarrow{\mathrm{xt, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\)CH₂=CH-CH=CH₂+2H₂

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ \(\xrightarrow{\mathrm{xt, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\) CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ +2H₂

IV. ANKIN

1. Khái niệm - Đồng phân - Danh pháp

a. Khái niệm

- Là hidrocacbon không no mạch hở trong phân tử có một liên kết , có CTTQ là C_nH_2n-2 (n2).

- Các chất C₂H₂, C₃H₄, C₄H₆ . . .C_nH_2n-2 (n2) hợp thành một dãy đồng đẵng của axetilen.

b. Đồng phân

- Chỉ có đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết ). Ankin không có đồng phân hình học.

- Thí dụ: C₄H₆ có hai đồng phân

CH≡C-CH₂-CH₃;   CH₃-C≡C-CH₃.

c. Danh pháp:

- Danh pháp thường: Tên gốc ankyl + axetilen

+ VD: C₂H₂ (axetilen), CH≡C-CH₃ (metylaxetilen)

- Danh pháp thay thế:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ vị trí nối 3 + in

\(\overset{\mathrm{4}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\mathrm{-}\overset{\mathrm{3}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{-}\overset{\mathrm{2}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\equiv \overset{\mathrm{1}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\mathrm{H}\)    

But-1-in

\(\overset{\mathrm{4}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\mathrm{-}\overset{\mathrm{3}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\equiv \overset{\mathrm{2}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\mathrm{-}\overset{\mathrm{1}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\)     

But-2-in

2. Tính chất hóa học:

a. Phản ứng cộng (H₂, X₂, HX, phản ứng đime hóa và trime hóa).

- Thí dụ

+ Cộng H_­2

CH≡CH     +    H_2­        \(\xrightarrow{\mathrm{Ni, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\)     CH₂=CH₂

CH₂=CH₂  +    H₂         \(\xrightarrow{\mathrm{Ni, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\)     CH₃-CH₃

Nếu dùng xúc tác Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, ankin chỉ cộng một phân tử H₂ tạo anken

CH≡CH + H_2­ \(\xrightarrow{\mathrm{Pd/PbC}{{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}}\mathrm{, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\) CH₂=CH₂

+ Cộng X₂      

CH≡CH     +    Br_2­ \(\xrightarrow{{}}\) CHBr=CHBr

CHBr=CHBr   +   Br₂ \(\xrightarrow{{}}\) CHBr₂-CHBr₂

+ Cộng HX     

CH≡CH +  HCl \(\xrightarrow[\mathrm{150-20}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{C}]{\mathrm{HgC}{{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}}}\)  CH₂ =CHCl

+ Phản ứng đime hóa - trime hóa

2CH≡CH      \(\xrightarrow{\mathrm{xt, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\)     CH₂=CH-C≡CH

                                  (vinyl axetilen)

3CH≡CH      \(\xrightarrow[\mathrm{xt}]{\mathrm{60}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{C}}\)    C₆H₆

b. Phản ứng thế bằng ion kim loại:

- Điều kiện: Phải có liên kết 3 ở đầu mạch.

R-C≡CH + AgNO₃ + NH₃ → R-C≡CAg↓+ NH₄NO₃

Phản ứng này dùng để nhận biết Ank-1-in

c. Phản ứng oxi hóa:

- Oxi hóa hoàn toàn:

C_nH_2n-2+  O₂  → nCO₂ + (n-1)H₂O 

- Oxi hóa không hoàn toàn: Tương tự như anken và ankadien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím. Phản ứng này dùng để nhận biết ankin.

3. Điều chế:

a. Phòng thí nghiệm:

CaC₂ + 2H₂O →  C₂H₂↑  +   Ca(OH)₂

b. Trong công nghiệp:

2CH₄  \(\xrightarrow{\mathrm{150}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{C}}\)  C₂H₂  +   3H₂

V. BENZEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẴNG:

1. Đồng đẳng - Đồng phân - Danh pháp:

a. Đồng đẳng: Dãy đồng đẵng của benzen có CTTQ là C_nH_2n-6.

b. Đồng phân: Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen (o, m, p).

- Ví dụ: C₈H₁₀

c. Danh pháp: Gọi tên theo danh pháp hệ thống.

Số chỉ vị trí nhóm ankyl + tên ankyl + benzen.

- VD: C₆H₅CH₃ (metylbenzen).

2. Tính chât hóa học:

a. Phản ứng thế:

* Thế nguyên tử H ở vòng benzen

- Tác dụng với halogen

Cho ankyl benzen phản ứng với brom có bột sắt thì thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí ortho và para.

- Phản ứng giữa benzen và đồng đẳng với axit HNO₃ xãy ra tương tự như phản ứng với halogen.

- Quy tắc thế H ở vòng benzen: Các ankyl benzen dể tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

* Thế nguyên tử H ở mạch chính

- C₆H₅CH₃ + Br₂ \(\xrightarrow{{{t}^{0}}}\) C₆H₅CH₂Br   +    HBr

b. Phản ứng cộng:

- Cộng H₂ và cộng Cl₂.

c. Phản ứng oxi hóa:

- Oxi hóa không hoàn toàn: Toluen có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím còn benzen thì không. Phản ứng này dùng để nhận biết Toluen.

- Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

C_nH_2n-6 + \(\frac{\mathrm{3n-3}}{\mathrm{2}}\)O₂ → nCO₂ + (n-3)H₂O

VI. STIREN:

1. Cấu tạo: CTPT: C₈H₈;

  CTCT: 

2. Tính chất hóa học:

a. Phản ứng với dung dịch Br₂. Phản ứng này dùng để nhận biết stiren.

b. Phản ứng với H₂.

c. Tham gia phản ứng trùng hợp ở liên kết đôi C=C.

VII. NAPTTALEN: CTPT: C₁₀H₈. 

1. CTCT: 

2. Tính chất hóa học:

-  Tham gia phản ứng thế và tham gia phản ứng cộng.

B. ANCOL- PHENOL

I. ANCOL

1. Định nghĩa - Phân loại

a. Định nghĩa

- Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no. Ví dụ: C₂H₅OH

- Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm OH.

Thí dụ

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH:         ancol bậc I

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-OH:        ancol bậc II

CH₃-C(CH₃)₂-OH:               ancol bậc III

b. Phân loại

- Ancol no, đơn chức, mạch hở (C_nH_2n+1OH): Ví dụ: CH₃OH . . .

- Ancol không no, đơn chức mạch hở:  CH₂=CH-CH₂OH 

- Ancol thơm đơn chức: C₆H₅CH₂OH

- Ancol đa chức: CH₂OH-CH₂OH (etilen glicol),

CH₂OH-CHOH-CH₂OH (glixerol)

2. Đồng phân - Danh pháp

a. Đồng phân: Chỉ có đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm OH).

- Thí dụ C₄H₁₀O có 4 đồng phân ancol

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH;

CH₃-CH(CH₃)-CH₂OH

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-OH;

CH₃-C(CH₃)₂-OH

b. Danh pháp:

- Danh pháp thường: Ancol  +  tên gốc ankyl  +  ic

+ Ví dụ: C₂H₅OH (ancol etylic)

- Danh pháp thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol

+ Ví dụ:

\(\overset{\mathrm{4}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\overset{\mathrm{3}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\mathrm{H(C}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\mathrm{)}\overset{\mathrm{2}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\overset{\mathrm{1}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{OH}\)

(3-metylbutan-1-ol)

3. Tính chất vật lý

- Tan nhiều trong nước do tạo được liên kết H với nước. Độ tan trong nước giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên.

4. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế H của nhóm OH

* Tính chất chung của ancol

2C₂H₅OH + 2Na →  2C₂H₅ONa + H₂↑

* Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề

- Hòa tan được Cu(OH)₂ ở điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam. Phản ứng này dùng để nhận biết ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề.

2C₃H₅(OH)₃    +     Cu(OH)₂      →    [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu     +    2H₂O

b. Phản ứng thế nhóm OH

* Phản ứng với axit vô cơ

C₂H₅ - OH + H-Br   →  C₂H₅Br   +    H₂O

* Phản ứng với ancol

2C₂H₅OH\(\xrightarrow{{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{S}{{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}}\mathrm{, 14}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{C}}\)C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

- PTTQ:   2ROH\(\xrightarrow{{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{S}{{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}}\mathrm{, 14}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{C}}\)     R-O-R     +     H₂O

c. Phản ứng tách nước

C₂H₅OH \(\xrightarrow{{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{S}{{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}}\mathrm{, 17}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{C}}\) C₂H₄ +  H₂O

- PTTQ:

C_nH_2n+1OH   \(\xrightarrow{{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{S}{{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}}\mathrm{, 17}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{C}}\) C_nH_2n+ H₂O

d. Phản ứng oxi hóa:

- Oxi hóa không hoàn toàn:

+ Ancol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO/t^o cho ra sản phẩm là andehit

RCH₂OH + CuO \(\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\) RCHO + Cu↓ + H₂O

+ Ancol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO/t^o cho ra sản phẩm là xeton.

R-CH(OH)-R’ + CuO \(\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\)  R-CO-R’ +Cu↓ + H₂O

+ Ancol bậc III khó bị oxi hóa.

- Oxi hóa hoàn toàn:

C_nH_2n+1OH + O₂ \(\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\) nCO₂ + (n+1)H₂O

5. Điều chế:

a. Phương pháp tổng hợp:

- Điều chế từ anken tương ứng:

C_nH_2n  + H₂O \(\xrightarrow{{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{S}{{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}}\mathrm{, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\) C_nH_2n+1OH

- Điều chế Glixerol đi từ anken tương ứng là CH₂=CH-CH₃.

b. Phương pháp sinh hóa: Điều chế C₂H₅OH từ tinh bột.

(C₆H₁₀O₅)_n \(\xrightarrow[{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{, xt}]{\mathrm{+}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{O}}\)   C₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆  \(\xrightarrow{\mathrm{enzim}}\) 2C₂H₅OH + 2CO₂

II. PHENOL

1. Định nghĩa - Phân loại - Danh pháp

a. Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen.

- Ví dụ: C₆H₅OH (phenol) . . .

b. Phân loại:

- Phenol đơn chức: Phân tử có một nhóm -OH phenol.

- Phenol đa chức: Phân tử chứa hai hay nhiều nhóm -OH phenol.

c. Danh pháp: Số chỉ vị trí nhóm thế + phenol

2. Tính chất hóa học:

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH

- Tác dụng với kim loại kiềm

 2C₆H₅OH  + 2Na  →  2C₆H₅ONa + H₂↑

- Tác dụng với dung dịch bazơ

C₆H₅OH + NaOH  → C₆H₅ONa + H₂O

b. Phản ứng thế H của vòng benzen: Tác dụng với dung dịch Brom (Phản ứng này dùng để nhận biết phenol).

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

3. Điều chế: Để điều chế phenol ta có sơ đồ sau:

C₆H₆ → C₆H₅Br → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

C. ANDEHIT - XETON - AXIT CACBOXYLIC

I. ANDEHIT

1. Định nghĩa - Danh pháp

a. Định nghĩa: Andehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H.

- Ví dụ: HCHO, CH₃CHO...

b. Danh pháp:

- Tên thay thế của các andehit no đơn chức mạch hở như sau:

Tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + al

Ví dụ: \(\overset{\mathrm{4}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\overset{\mathrm{3}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\mathrm{H(C}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\mathrm{)}\overset{\mathrm{2}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\overset{\mathrm{1}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\mathrm{HO}\) (3-metylbutanal)

- Tên thường của một số anđehit: Andehit + tên axit tương ứng

Ví dụ: HCHO (andehit fomic), CH₃CHO (andehit axetic) . . .

2. Tính chất hóa học

- Vừa thể hiện tính oxi hóa, vừa thể hiện tính khử

a. Tính oxi hóa: Phản ứng cộng H₂ (tạo thành ancol bậc I):

RCHO +  H₂ \(\xrightarrow{\mathrm{Ni, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\) RCH₂OH

b. Tính khử: Tác dụng với các chất oxi hóa

R-CHO +2AgNO₃+H₂O +3NH₃ \(\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\) R-COONH₄+2Ag↓+2NH₄NO₃

R-CHO + 2Cu(OH)₂+NaOH  \(\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\) RCOONa   +Cu₂O↓  +3H₂O

Các phản ứng trên dùng để nhận biết andehit.

3. Điều chế

- Để điều chế andehit ta đi từ ancol bằng phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.

CH₃CH₂OH+ CuO\(\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\)CH₃CHO +Cu +H₂O

- Đi từ hidrocacbon.

2CH₂=CH₂ +O₂ \(\xrightarrow{\mathrm{xt, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\) 2CH₃CHO

II. XETON

1. Định nghĩa

- Là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm liên kết trực tiếp với hai nguyên tử C.

 -Ví dụ: CH₃-CO-CH₃ (đimetyl xeton), CH₃-CO-C₆H₅ (metyl phenyl xeton) . . .

2. Tính chất hóa học

- Cộng H_2­ tạo thành ancol bậc II.

R-CO-R’ + H_{2  \(\xrightarrow{\mathrm{Ni, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\)} RCH(OH)R’ 

CH₃-CO-CH₃ + H₂ \(\xrightarrow{\mathrm{Ni, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\)CH₃CH(OH)CH₃

- Xeton không tham gia phản ứng tráng gương.

3. Điều chế

- Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II.

CH₃CH(OH)CH₃+ CuO \(\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\) CH₃-CO-CH₃+ Cu + H₂O

III. AXIT CACBOXYLIC

1. Định nghĩa - Danh pháp

a. Định nghĩa

- Là những phân tử hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H.

- Ví dụ: HCOOH, CH₃COOH, . . .

b. Danh pháp

- Tên thay thế của các axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở như sau:

Axit + tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + oic

- Ví dụ: \(\overset{\mathrm{5}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\overset{\mathrm{4}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\mathrm{H(C}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\mathrm{)}\overset{\mathrm{3}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\overset{\mathrm{2}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\overset{\mathrm{1}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\mathrm{OOH}\) (Axit-4-metylpentanoic)

2. Tính chất vật lý

- Axit tan nhiều trong nước do tạo được liên kết hidro với nước và độ tan giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên.

- Nhiệt độ sôi cao hơn ancol tương ứng do liên kết hidro giữa các nguyên tử bền hơn liên kết H giữa các phân tử ancol.

3. Tính chất hóa học

a. Tính axit: Có đầy đủ tính chất của một axit.

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
2CH₃COOH + ZnO  → (CH₃COO)₂Zn + H₂O

2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + CO₂↑ +H₂O

2CH₃COOH + Zn →(CH₃COO)₂Zn +H₂↑

b. Phản ứng thế nhóm -OH (phản ứng este hóa):

RCOOH + R’OH \(\overset{{{\mathrm{H}}^{\mathrm{+}}}\mathrm{, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}{→}\)  RCOOR’ + H₂O

CH₃COOH +  C₂H₅OH\(\overset{{{\mathrm{H}}^{\mathrm{+}}}\mathrm{, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}{→}\) CH₃COOC₂H₅ + H₂O

4. Điều chế axit axetic

a. Lên men giấm

C₂H₅OH + O₂  \(\xrightarrow{men giấm}\) CH₃COOH + H₂O

b. Oxi hóa andehit axetic

2CH₃CHO + O₂ \(\xrightarrow{\mathrm{xt}}\) 2CH₃COOH

c. Từ metanol

CH₃OH +  CO \(\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{, xt}}\) CH₃COOH
Đây là phương pháp hiện đại sản xuất axit axetic.

Nguồn: Sưu tầm

dapandethi.vn